戴笠作为军统特务头子，最终死于一场空难，天气原因无法造假，但是戴笠死亡之谜还存在着种种疑点。有人说戴笠死亡之谜是马汉三阴谋暗杀，在飞机中装了炸弹，也有人说戴笠的手是习惯性扣扳机动作，自杀也不是不可能的。
一、戴笠死亡之谜，被马汉三谋杀
1946年，3月17日乘专机由青岛飞往南京时，因南京上空乌云密布、雷电交加，不得已转飞上海，但这时上海的天气也不适合飞机降落，只能改飞徐州降落，途中在南京西郊的岱山失事身亡。戴笠飞机失事原因有以下多种说法，戴笠死亡之谜没有准确定论。
军统北平站站长马汉三指使心腹刘玉珠在戴笠专机上安放定时炸弹，炸弹爆炸造成飞机失事假象。戴笠死亡之谜可能因为，曾经把乾隆的九龙宝剑交给马汉三保管，后来马汉三被日军俘获，交出了九龙宝剑，此剑辗转到了川岛芳子手中。后来戴笠提审川岛芳子，得知此剑去向，又发现马汉三有贪污行为。
但戴笠当时焦头烂额，因而戴笠决定，先施缓兵之机，待机再处理马汉三的问题。于是戴笠放出风声，要重用马汉三。不过马汉三看出这是烟幕弹，心中戒惧，按军统纪律，他自己的下场必死无疑。无奈之际，他与亲信刘玉珠密商，认为只有杀死戴笠，才可平安无事。后马汉三家属则撰文澄清，戴笠死亡之谜自己没有谋杀。
二、戴笠死亡之谜自杀
戴笠乘坐的飞机爆炸后，军统局的调查人员拿出十三张遗留的残骸照片让军统特工陈华辨认。陈华一眼认出了戴笠，认为戴笠举着的右手和右拳呈捏着的状态，是其开枪射击后的习惯，是戴笠开枪打死了驾驶员，导致飞机失控，撞山爆炸。
抗战胜利后，戴笠从蒋介石对他的态度中渐渐感觉到对他有所戒备的猜忌，而作为特务组织的军统有可能撤销，此时戴笠风头正劲，其组织连同外围有数十万之众，又有美国人撑腰，戴笠想先当警政部长，后谋海军司令的位置，这引起了蒋介石的猜疑与不满。
戴笠是“军统”的灵魂，但作为“军统”的头子并不是戴笠的终极目的，他的野心不仅于此。戴笠是蒋介石的左膀右臂，但随着“军统”尾大不掉的局面的形成，蒋介石也不得不对戴笠小心提防。因此，戴笠即使再能干，也永远无法摆脱他背后的那个巨大的阴影。