料事如神
刘勋当时在江淮之间有很强的兵力,受到孙策的忌惮,于是孙策派使节特以卑下的言辞和财宝要求刘勋代为攻打上缭城。刘勋相信孙策,更因收得财宝而十分高兴,各人都祝贺,但刘晔则不感喜悦。刘勋询问,刘晔则说:“上缭虽小,城坚池深,攻难守易不可旬日而举,则兵疲于外,而国内虚。策乘虚而袭我,则后不能独守。是将进屈于敌,退无所归。若军今出,祸今至矣。”但刘勋不听,坚持出兵。而孙策果时从后乘虚袭击刘勋,刘勋失败后,于公元199年(建安四年)投奔曹操,刘晔亦跟随。
后来,曹操到寿春,当时山贼陈策在庐江聚众数万人,并据险而守。曹操曾派偏将试图消灭但不果。曹操于是询问群下问可否征伐。很多人都认为山贼据险而守,难以攻克,而且无足轻重,不应征伐;但刘晔认为其实是偏将资历不足和天下未定而令到山贼仍敢对抗,而当时局势已经大致稳定,应该先悬赏劝降,再用军事实力进逼,那山贼就会自己溃败。曹操同意,并派猛将在前,大军在后,最终如同刘晔所预测般平定陈策。战后曹操辟刘晔为司空仓曹掾。
公元215年(建安二十年),曹操征伐据守汉中的张鲁,任用刘晔为主簿。当时张鲁弟弟张卫领兵坚守,曹操攻阳平山上各个屯寨,但山势险峻难登,难以攻克;而且士兵死伤甚多,粮食又缺乏,曹操于是打算撤军,命令夏侯惇和许褚呼叫山上的军队撤退。此时有一些军队在夜里误闯张卫别营,营中士兵大惊四散,当时在军队后方的刘晔见此认为可以取胜,劝夏侯惇等不要退军。夏侯惇见后相信,于是回去告诉曹操,曹操于是进攻张卫,张卫不敌退走。张鲁不久投降,曹操得汉中。刘晔及后即劝曹操进攻刘备新占的蜀地,认为攻占汉中后令蜀人震惊,只要进攻他们就会望风归附;否则让诸葛亮、关羽、张飞等人稳定人心,据守险要,那日后就难以征服。但曹操不听。七日后,有从蜀地投降的人说蜀地人心惶惶,刘备斩杀惊惶者亦不能安定人心。曹操于是再问刘晔现在可否进攻,刘晔却说蜀人人心已经较为安定,不能进击。曹操最终回师。及后任行军长史,兼领军队。
筹谋画策
公元220年(黄初元年),刘晔升任侍中,赐爵关内侯。当时曹丕问朝臣究竟刘备会否为被孙权袭取荆州而杀害的关羽报仇,大多数都是认为刘备力量薄弱,名将只有关羽;关羽死后国内忧虑,根本不会再发动战争。但刘晔却认为刘备一定会借出兵而重振声威;而且认为刘备和关羽情如父子,一定会为他报仇。最终刘备果然于次年(公元221年)进攻孙权,发动夷陵之战。当时孙权举全国之力应付,并向曹魏称藩,朝臣很多都庆贺,但刘晔却认为孙权并没有臣服之心,这次只是逼不得已才称藩。刘晔更建议曹丕乘虚领兵攻灭东吴,以绝后患。但曹丕不同意。东吴在夷陵之战战胜后果然渐见不臣之心,曹丕于是打算讨伐,但刘晔认为吴国刚刚大胜蜀汉,上下一心,而且有长江天险,不能这么仓卒进攻。曹丕又不听。
公元224年(黄初五年),曹丕亲自领军到广陵泗口,命令荆州和扬州的军队并进,进攻东吴。当时很多人都以为孙权会亲率军队抵抗,但刘晔认为孙权知道曹丕只率大军到江北压境,过河战斗者必定是其他将领,因而必定会静待进攻,不会亲率迎击。最终孙权都没有来,曹丕唯有撤退。
精于知人
魏讽在东汉末年很有名声,卿相以下的官员都与他诚心结交。公元220年(延安元年),刘备将领孟达率众投降,曹丕对孟达甚为器重,任命他为新城太守,加散骑常侍;当时的人都称他有“乐毅之量”。而刘晔一见他们二人,都说他们必定会叛变。最终魏讽于公元219年(建安二十四年)在邺城叛变;而孟达则于公元227年(太和元年)与诸葛亮通信,意图叛乱。