看过周星驰《唐伯虎点秋香》这部电影的，可能都觉得唐伯虎是一个才华爆表，娇妻入群的人生赢家。而事实上是这样吗?其实唐伯虎的一生，可以用悲剧来形容也不为过。
唐寅，字伯虎，明代画家、书法家、诗人，人称江南第一风流才子。
从小就在才学上展示出超出常人的天赋，十六岁以榜首的成就进苏州府府学。十八岁时便已经成婚，还生了一个儿子，正是金榜题名时，洞房花烛夜，人生三大喜事独占两件，端的是春风得意。
谁知道从这时候开始，老天就跟唐伯虎开起来了玩笑。在他二十多岁的这几年之间，他的父母，妻子，儿子，妹妹，甚至启蒙老师都相继去世。短短几年间看着至亲一个个离开自己，对他的打击可想而知。
二十六岁的他唐伯虎，就已经白了头，整日浑浑噩噩，沉浸在悲伤。
唐伯虎的好友祝枝山看到他这幅样子，也是颇为的心疼，就不断地劝唐伯虎振作，去参加科考，为国为民效力。唐伯虎也的确有才，虽然荒废了一段时间，但是潜心读书之后，还是在乡试拿到了第一，只要才加会试，就可以鱼跃龙门。可是上天还是不打算放过他。
一场泄题案，让无辜的唐伯虎不仅失去了前三甲，还被发配到浙江担任小吏，其实就是被安排打杂。傲气的唐伯虎如何愿意?所以拒绝上任，远离了官场。
第二任妻子也因为唐伯虎拒绝做官的时期和他过不去，气愤的唐伯虎干脆直接一纸休书，将其休了。而唐伯虎也回到了孑然一身的状态，一个人度日。
为了生活，唐伯虎在苏州卖字画。他画的山水画，可行、可望、可居、可游;他画的花鸟水墨写意，格调秀逸;他画的仕女图形象准确，神韵独具。
在卖画的过程中，唐伯虎遇到了沈九娘。唐伯虎在青楼中认识了官妓沈九娘。九娘很敬重这位才子，为了使唐伯虎有个绘画的良好环境，她把妆阁收拾得十分整齐，唐伯虎作画时，九娘总是给他洗砚，调色，铺纸，唐伯虎有了这个好伴侣，画艺愈见精到。他画的美人，大都是从九娘身上体会到的风姿神采。
九娘见唐伯虎不把她当作官妓看待，就益发敬重他了。天长日久，两人产生了爱情，成了夫妇。
之后唐伯虎隐居桃花坞，酒醒只在花前坐，酒醉还来花下眠。
过了两年，九娘生了个女儿，取名桃笙。1510年，苏州水灾。唐伯虎的卖画生涯自然艰难了，有时连柴米钱也无着落。一家人的生活全靠九娘苦心撑持。九娘终因操劳过度病倒了，唐伯虎请来医生，医生诊断后，告诉唐伯虎，九娘已经病入膏肓。唐伯虎尽力服侍九娘，无心于诗画。
1512年冬至前，九娘紧紧握着唐伯虎的手，说道：“承你不弃，要我作你妻子，我本想尽我心力理好家务，让你专心于诗画，成为大家。但我无福，无寿，又无能，我快死了，望你善自保重。”听了这番话，唐伯虎禁不住泪如雨下。
郁郁不得志的唐伯虎，在中年之时仿佛看到了机会，宁王朱宸濠邀请唐伯虎去他府上作画，唐伯虎以为这是人生的转折，就欣然的前往了，谁知道宁王竟然是要谋反。
为了不被牵连导致晚节不保，唐伯虎装疯卖傻，满地打滚不说还吃起了土，才终于蒙混过去。
一五二四年冬天，唐伯虎在苏州病逝，家中一贫如洗。他的弟弟唐申料理后事，好友祝枝山为唐伯虎题写了墓志铭。于桃花庵附近下葬，居桃花庵主。