2014年9月9日，刘若英在微博宣布怀孕：“我与先生钟石要学习进入人生的另一个重要的阶段，迎接一个新的生命到来。”这一年，她44岁。 按照一般女星的做法，造人成功，媒体捕捉到的新闻大多是：“昂贵补品补身”，或是“老公送房奖励”。到了刘若英这儿，是和好友陈文茜一起，去看望身患癌症的病童。镜头里，她戴黑框眼镜穿棉布长裙，身边病童开心到爆。娱乐圈的浮夸，被这画面里的朴素和温情，秒杀得节操掉了一地。
处理结婚消息，刘若英也和一般女艺人不同。2011年8月9日，她在官网宣布结婚，寥寥几句交代：“我结婚了。”为多年单身画上一个句号。至于和另一半的认识，据说是“朋友介绍认识，见面觉得很舒服，不久就交往了。”直到粉丝深挖，才知道老公钟石的背景：财经达人，从事物流业，是导演滕华涛和汪小菲的好友。没有手戴鸽子蛋炫富，没有定制婚纱去海岛直播豪华婚礼，没有长微博煽情心路历程，刘若英这个婚结的实在不够“隆重”，可是，却实在符合她的作派。
任何一个优秀女人脱胎换骨的背后，都会有一两个提携之恩的导师。刘若英出生在台北一个富有家庭，高中毕业之后，去美国修读声乐和钢琴演奏，拿到古典音乐的学士学位后，回到台北，犹豫将来入哪一行时，1990年，20岁的刘若英偶然认识了32岁的陈升，随即加入滚石唱片，在“新乐园工作室”担任三年半的制作助理，跟陈升学习流行音乐与创作。
陈升为刘若英写过很多歌，比如《风筝》和《为爱痴狂》。1995年，他向张艾嘉推荐刘若英演出《少女小渔》。从此，刘若英一路走红。在一代一代人的时光里，总会有女孩会遇见中年男人，那隔着12年的时间差里，也总积攒着太多恨不相逢未嫁时的遗憾，可如此一来，便落入了俗套。陈升和刘若英显然不是这样，他们将本来差点狗血的大叔与小鲜肉的知音体，翻转成了师父手把手教弟子出道，并送她去往更广阔天空的深厚情谊。
2005年，两人参加侯佩岑的《桃色蛋白质》节目，陈升拍着她的头说：“CD是歌手用生命换来的，怎么能随便送人？”即便贵为影后，她依旧哭得稀里哗啦，像个小女孩。在现场，陈升跟侯佩岑交代：“我当然喜欢她，否则我为什么为她做这么多事情，当我白痴啊。” 宫二说：“喜欢人不犯法。”不犯法，却有距离。他在她的彼岸驻足观望，微笑不语，看着她从制作助理变成独具人文气质的女歌手，从青涩新人变成拿过173个大奖的多栖明星。后来的后来，没有了爱恨情仇里的苦苦纠缠，却收获了才子才女的惺惺相惜。有人这样评价：文艺女青年结婚怀孕上了岸，陈升终于可以安心了。
有的故事，明明还没开始，却已经注定了结束，原本就美在那一点克制。
这就是刘若英式分寸。感情如此，音乐如此，电影也如此。唱歌，走的都是温暖治愈细水长流路线，很少爆发式大红大紫，但KTV里点唱率排行前10的永远都有《后来》《为爱痴狂》《很爱很爱你》；比如影视剧，从《少女小渔》到《人间四月天》，不是抢尽风头的那一位，但文艺范挡不住；哪怕就算《涩女郎》里的结婚狂，刘若英也能扮丑扮的毫不寒碜，在一堆美女里突围而出。除了唱歌、演电影，还写书。她有一种本事，能够化繁为简，把娱乐圈花花绿绿的背景隐去，变成一幅淡泊的水墨小品。她太清楚自己的长处和短处，于是每一步都走得很稳，每一步都恰到好处，这样的精准定位，是幕后推手与她自身特质的强强联合无限放大。
这种分寸，就是陈升说的：“因为奶茶有奶的芳香却不像奶那么腻，有茶的清淡却不像茶那么涩，所以可以喝一辈子不会腻味。”这么多年来，刘若英像是误闯进娱乐圈的一个另类存在：对媒体，没有千篇一律的客套说辞，对公众，没有工业流水线上生产出来的商品特质，就如同隔壁家女儿一样，她成为了这个圈子最不像艺人的艺人。在贵圈，女星各有分工，如果说，林志玲负责妩媚，高圆圆负责清纯，王菲负责传奇，那刘若英，她就负责剩下的那一部分：舒服。好像无印良品的四件套，优质纯棉，极简设计，没有花色，远远看上去并不起眼，亲身用过才明白格外体贴，不知不觉间，在你的生活里，像空气和白开水那样，离不开了。